Origini del nome
La parola Montopoli è attestata fin dall'anno 1138 come Monte Topoli; nel 1180 Montetopali, nel 1272 Montetopari; il toponimo deriva da monte e dall'antroponimo germanico Teupo, a cui è stato aggiunto un suffisso latino -ulus e col passaggio del dittongo eu. Il nome è stato paretimologicamente legato alla figura della talpa o del topo e infatti, curiosamente, due topi compaiono sullo stemma cittadino.
Antichi insediamenti
Scavando nel sottosuolo di Montopoli in Val d'Arno sono stati rinvenuti materiali che parlano di insediamenti umani molto antichi, del periodo etrusco e romano. In particolare, il materiale etrusco recuperato nel territorio comunale è stato datato al III secolo a.C. e presenta caratteristiche analoghe a ritrovamenti tipici dell'area di Volterra. È presumibile che già prima del medioevo l'area della cosiddetta "rocca" e la parte più alta del poggio fossero abitate.
Prima testimonianza scritta
I documenti storici parlano per la prima volta del castello di Montopoli nel 1017. Il Vescovo di Lucca, signore del territorio, lo fece costruire per dare scampo dalla minaccia dei barbari agli abitanti del borgo della pieve di Mosciano, che si trovava in riva al piccolo fiume Chiecina. Quando un messaggero impaurito e trafelato annunciava l'arrivo degli Ungari o degli Avari, l'unica possibilità di salvezza per chi viveva in pianura era afferrare quel poco che poteva portare con sé e correre in alto, fra mura robuste, in cui potesse difendersi a lungo: fino all'arrivo dell'esercito amico oppure fino a vedere il nemico andarsene, stanco di un inutile assedio. E tanto frequenti erano le scorrerie e gli assedi che il Vescovo fece trasferire quella gente a Montopoli, nel castello, che fu più avanti definito "insigne" dal Boccaccio per la potenza delle sue difese.
Il "Castello Insigne" nel Medioevo
Il castello di Montopoli conservò grande importanza strategica per quasi tutta l'epoca medioevale. Restò sotto la giurisdizione del vescovo di Lucca fino al 1162, quando fu assegnato dall'imperatore Federico di Svevia alla fedele Pisa ghibellina. Lucca, nemica atavica di Pisa, non accettò lo smacco e si alleò con Firenze, astro nascente della politica toscana. Montopoli si trovò quindi al centro di ripetute e aspre contese tra Pisa e Firenze; Nel 1222 l'esercito fiorentino affrontò quello pisano a Castel del Bosco e lo sconfisse pesantemente, lasciando molti morti sul campo e facendo 1200 prigionieri.
Fu imposta a Pisa la restituzione del castello al vescovo lucchese, ma i pisani quindici anni più tardi lo riconquistarono. Ciò determinò un nuovo intervento dell'esercito fiorentino, che nella battaglia di Pontedera inflisse ai pisani una nuova, dura sconfitta nel 1259. Nel 1274 Giovanni Visconti, giudice di Gallura, potente cittadino guelfo pisano, dopo essersi alleato con fiorentini e lucchesi, pose l'assedio a Montopoli costringendo gli abitanti a venire a patti con lui e diventando il signore del Castello. Questa alternanza fra la dominazione Pisana e Fiorentina durò fino al 1349, quando Montopoli si sottomise volontariamente a Firenze, che ne fece sede di un proprio vicariato e di una guarnigione stabile, che si oppose vittoriosamente a nuovi tentativi di conquista, fra cui l'assalto di Castruccio Castracani nel 1328 e la battaglia di San Romano del 1432.
La Battaglia di San Romano
La Battaglia di San Romano è un trittico di Paolo Uccello, commissionato da Lionardo di Bartolomeo Bartolini Salimbeni, a tecnica mista su tavola, databile al 1438 circa.
La battaglia è rappresentata in tre episodi su altrettanti pannelli, oggi divisi in tre musei:
- Niccolò da Tolentino alla testa dei fiorentini alla National Gallery di Londra (180×316 cm)
- Disarcionamento di Bernardino della Carda (182×323) agli Uffizi di Firenze
- Intervento decisivo a fianco dei fiorentini di Michele Attendolo (182×317, l'unico firmato e probabilmente realizzato per ultimo) al Museo del Louvre di Parigi.
Il dipinto
Il dipinto raffigura un episodio storico, la battaglia tra fiorentini e senesi combattuta a San Romano il 2 giugno 1432.
I senesi, guidati da Bernardino Ubaldini della Carda,verano in netta superiorità, ma i fiorentini, comandati da Niccolò da Tolentino, dopo essersi spinti per una ricognizione presso la torre di San Romano (Torre Giulia), nei pressi di Montopoli in Val d'Arno, decisero di attaccare improvvisamente. Quando lo scontro volgeva ormai a sfavore di Firenze, ecco che dall'altra parte del fiume sopraggiunse la colonna dei rinforzi del capitano generale delle milizie fiorentine Micheletto da Cotignola. I senesi allora, ormai stremati dalla battaglia, si diedero precipitosamente alla fuga.