Castel del Bosco
Il Borgo di Castel del Bosco nacque in epoca medievale, quando gli arcivescovi di Pisa fecero istituire una dogana a catena per il pedaggio nei confronti di chi arrivava o si dirigeva a Firenze. Luogo di confine, fu teatro di numerosi scontri tra pisani e fiorentini e qui l'11 luglio 1222 venne combattuta una violenta battaglia nella quale Pisa risultò sconfitta, con oltre 1 300 prigionieri trasportati a Firenze. In seguito alla pace di Pescia, i fiorentini obbligarono i pisani a distruggere e smantellare completamente il castello di Castel del Bosco. Nel 1927 il territorio di Castel del Bosco fu scorporato dal comune di Palaia e annesso al Comune di Montopoli in Val d'Arno.
La Chiesa di San Bruno si trova nella parte alta del paese, all'interno sono conservati un affresco tardo settecentesco raffigurante San Bruno ed un pregevole altare in pietra datato 1822 nella cappella di sinistra.
Di grande attrazione è la Fattoria Villa Varramista, imponente villa signorile, situata nella tenuta di Varramista. E’ stata costruita verso la metà del XVI secolo dalla famiglia fiorentina dei Capponi su progetto dell'architetto Bartolomeo Ammannati. L'edificio è stato poi ristrutturato a inizio del XVII secolo e completato soltanto nella seconda metà del XVIII secolo. E’ appartenuta alla famiglia Capponi fino al 1953 e Gino Capponi , storico, senatore, legislatore e spirito intellettuale del mondo letterario, culturale e politico , scelse Varramista come residenza preferita e vi ospitò personaggi illustri come Alessandro Manzoni. Successivamente venne acquistata dall'industriale Enrico Piaggio che ne fece la sua dimora e dove morì il 16 ottobre 1965.Nella tenuta vi è un curatissimo giardino con laghetto naturale e gallerie di alloro che fecero da scenografia al matrimonio fra Antonella Bechi Piaggio e Umberto Agnelli . Varramista divenne la residenza di campagna della famiglia, luogo privilegiato di relax e svago. La tenuta, in quel periodo, accolse numerosi personaggi di spicco. Negli anni 90’ Giovanni Alberto Agnelli scelse Varramista come residenza e ne curò ogni dettaglio, cominciando dalla riconversione dei vigneti della tenuta: nacquero così i vini pregiati di Varramista. La tenuta ospitò nel ‘96 il matrimonio tra Avery Howe e “Giovannino” Agnelli.Dopo la sua scomparsa, la tenuta diventò luogo prediletto della madre, Antonella Bechi Piaggio duchessa Visconti di Modrone, che aprì le porte della maestosa tenuta al mondo, promuovendone la qualità e lo stile.